Se trata del símbolo universal de la ciudad de Ronda por su magnitud y belleza. Su construcción permitió la expansión natural de Ronda por la zona amesetada de la dehesa del Mercadillo.
Aunque la idea de construir un puente en la parte más elevada de la ciudad ya se presentó en 1542, el proyecto no comienza a ejecutarse hasta 1735 que se construyó un puente de un único arco, de 35 metros de diámetro y 100 metros de altura, en tan sólo ocho meses, y que dura en pie tan sólo seis años, debido a un mal cerramiento del arco y a la falta de firmeza de los apoyos.
Es cuando para contrarrestar dicha desgracia el Concejo, con el corregidor D. Francisco Arias Camisón al frente, mejora los accesos de la ciudad por el Puente de Santa Cecilia, rompiendo la muralla y construyendo una rampa en zigzag y el Arco de Felipe V. Aunque esta solución no satisfizo a nadie, ya que la pendiente era tan fuerte que impedía el tránsito de carruajes, de modo que hubo que recuperar la idea del puente por la parte más alta y llana.
Las obras se reanudaron en 1759. El Concejo de Ronda solicita licencia al Concejo de Castilla, con la finalidad de emprender las obras y financiarlas con las caudales propios y el arbitrio del 3% sobre las transacciones que se realizasen en la Feria de Mayo.
A pesar de que los recursos no eran suficientes se comenzó la obra con la construcción de los contrafuertes laterales, bajo la dirección de los alarifes de la ciudad Pedro Reguera, Jerónimo Ruiz y Alonso Gil.
En 1778 se presenta un plan redactado por D. Domingo Loys, en que se plasmaba la cantidad necesaria para concluir la obra, a lo que habría que sumar la construcción imprescindible de un antepecho o cortina, tras el reconocimiento que hizo el Concejo de Castilla por el comisario de Guerra Don Marcos Vierna y el arquitecto de la catedral de Jaén, D. Manuel Godoy.
Ya en 1785, se envía por parte del Concejo de Ronda un “Memorial” al Rey en el que se le comunica que se había concluido dos tercios de las obras y la necesidad de su conclusión. Fueron enviados planos de la misma y la propuesta para que dirigiera las mismas D. Domingo Loys, quien parece ser había sido quien cerró el arco inferior. El 29 de julio de ese mismo año, Don Diego de Córdoba, encargado de los caminos de Málaga, es instado por el Concejo de Castilla para que reconociese el estado del puente y su coste hasta la conclusión. El 28 de octubre una vez inspeccionada las obras y el “Memorial” de las mismas, recomienda al Concejo que nombre superintendente de la misma a Don Diego de Cañas (Caballero de la Orden de Santiago y Tte. de Hermano Mayor de la Real Maestranza de Caballería) y arquitecto a José Martín de Aldehuela. Se mantuvo la previsión del gasto en 1.200.000 reales, dos tercios de los cuales serían aportados por Ronda y el tercio restante por 32 pueblos de la intendencia de Málaga y 8 de Sevilla.
Estas dos personas fueron decisivas para la conclusión del Puente. Se tuvo que superar los problemas financieros derivados de la oposición del corregidor el Marqués de Pejas y el grupo que le apoyaba, así como la negativa de Marbella, Jimena, Ubrique y Zahara de contribuir a una obra que entendían no les aportaba ningún beneficio. Cañas logró contar con la excelente colaboración del tesorero Juan Ramos de Oviedo, que incluso le adelantó de su propio bolsillo la cantidad de 56.000 reales y otra aportación de la Real Maestranza de 15.000 reales.
José Martín de Aldehuela, autor del Acueducto de San Telmo y la Iglesia de San Felipe en Málaga, fue quien trazó los planos y dirigió la construcción del arco principal y de la calzada superior para la finalización del puente. Debido a su mala salud, fue sustituido en la dirección de las obras en varias ocasiones por el alarife Juan de Lara y el cantero Pedro Martín. Excelente fue la colaboración del rondeño Juan A. Díaz Machuca que construyó diversos ingenios que facilitaron mucho el aporte de los materiales en tan complicada y peligrosa obra.
El día 4 de noviembre de 1787 se abrió el puente por primera vez para el paso de caballería, carruajes y personas. Siendo distinguido Don Diego de Cañas por el Rey con la llave de Gentil-Hombre de la Real Cámara.